Fratello minore di Masaccio, Giovanni di Ser Giovanni di Mone Cassai ebbe sicuramente una carriera più duratura ma sicuramente meno celebre

Senz’ombra di dubbio fu influenzato  dal nonno Mone Cassaio nella scelta del mestiere, il quale era specializzato nella costruzione decorazione di cassoni. Oltre a ciò Lo Scheggia si dedicò persino alla realizzazione di dischi da parto: fu lui stesso ad ormare il disco in occasione della nascita di Lorenzo il Magnifico.

Giunto a Firenze probabilmente con  Masaccio, nel 1417, lo Scheggia fu garzone nella bottega di Bicci di Lorenzo con Andrea di Giusto e Stefano d’Antonio Vanni, per poi avere una bottega tutta sua nel 1429 a seguito della prematura morte del fratello.

Nella sua città Natale, ossia San Giovanni Valdarno, lo Scheggia affrescò la Chiesa di San Lorenzo, in collaborazione con il fiorentino Paolo Schiavo, e oltre a ciò realizzo anche alcune pale d’altare (a lui vengono attribuite le due tavole rappresentanti un Coro con Angeli Musicanti e una Madonna col Bambino) conservate nel museo della Basilica di san Giovanni. più e più volte fu anche il Magnifico a commissionare cassoni e mobilia in generale all’artista e ciò contribuì ad accrescere la sua popolarità nel territorio. Lavorò duramente fino alla sua morte, avvenuta nel 1486 a Firenze, per poi riposare nella Chiesa d Santa Croce.