Tommaso di Giovanni Cassai, detto Masaccio (San Giovanni Valdarno, 1401- Roma, 1428), arriva giovanissimo a Firenze, entrando nella cerchia di Masolino da Panicale, suo conterraneo, di cui più che allievo sarà collaboratore, in un rapporto alla pari tra due pittori già maturi, se pur di età diversa. I maestri su cui Masaccio si forma sono Giotto, Brunelleschi, Donatello e Nanni di Banco.
Il pittore comprende profondamente il valore dell’uomo nuovo, il suo essere nella società, il significato della prospettiva Brunelleschiana ed il senso di intensa umanità di Donatello.
La carriera artistica di Masaccio, benché brevissima, è fortemente innovativa: con lui la pittura inizia un nuovo corso. L’uomo diventa nell’opera di Masaccio un individuo autentico, con passioni, sentimenti, emozioni terrene, ancorato alla fisicità ed alla concretezza del reale. Le figure della sua pittura sono ambientate e costruite secondo le regole della rappresentazione prospettica, un’umanità protagonista del suo essere nel mondo, messa particolarmente in risalto per l’incidenza delle luci e delle ombre.
Datato 1422 è il Trittico di San Giovenale a Cascia di Reggello, la più antica opera di Masaccio giunta a noi, dal già sicuro impianto prospettico, spoglia di ornamenti esteriori ma ricca di contenuti morali. Dalla collaborazione con Masolino nasce la tavola di S.Anna con la Vergine, il Bambino e gli angeli, del 1424 circa, in cui due stili, due epoche diverse, Medioevo e Rinascimento, sono messe a confronto. Successivo è il Polittico di Pisa, in cui le immagini sono ripulite da ogni seppur minima decorazione e concentrate totalmente nell’evento rappresentato.
Il capolavoro di Masaccio sono il ciclo di affreschi della Cappella Brancacci nella Chiesa del Carmine di Firenze, cui lavorò con Masolino, ma ormai l’identità pittorica di Masaccio è talmente forte da emergere profondamente nel ciclo. Masaccio muore, ventiseienne, misteriosamente.
Commenta il Libro di Antonio Billi: “Morse in Roma, et dicesi di veneno, d’anni 26. Era assai amato da Filippo di Ser Brunellesco, et insegnolli assai cose. E quando intese detto Filippo la sua morte, dimostrò essergli grandemente molesta, et co’ suoi domestici usava spesso dire: ‘Noi habbiamo fatto una gran perdita’ “.