Masolino si formò lavorando con Ghiberti alla porta nord del Battistero Fiorentino. Sensibile alla rivoluzione prospettica del Quattrocento, Masolino restò comunque un tardo-gotico, elegante pittore di fiabe, incapace di comprendere fino in fondo la portata innovativa che gli propone il giovane che egli chiama a collaborare: Masaccio. Insieme affrescano la Cappella Brancacci, dove Masolino dipinge il Peccato originale.
Tolta una pausa di due anni, nella quale Masolino fu chiamato in Ungheria per affrescare una cappella, egli lavorò sempre con Masaccio, fino alla precoce morte del giovane: da allora Masolino torna alla sua vocazione di narratore di fiabe, pur non dimenticando mai del tutto gli insegnamenti masacceschi: realizza due cicli di affreschi a Castiglione Olona, dove le costruzioni quattrocentesche ad arcate si fondono con i suoi paesaggi di una nuova suggestione luminosa, preludio a Domenico Veneziano.