Si tratta del fratello minore di Masaccio, Giovanni di Ser Giovanni di Mone Cassai.

Nato da Giovanni e da Jacopa, fu certamente influenzato nella scelta del mestiere dal nonno Mone Cassaio, specializzato nella costruzione di Cassoni; si iscrisse all’Arte dei Medici e Speziali nel 1430.
Giunto a Firenze probabilmente con il fratello, nel 1417, lo Scheggia fu garzone nella bottega di Bicci di Lorenzo con Andrea di Giusto e Stefano d’Antonio Vanni.
Nel 1426 è a Pisa come aiuto del fratello nell’esecuzione del polittico del Carmine.
Tra il 1436 e il 1440 collabora all’esecuzione delle tarsìe della Sagrestia nel Duomo Fiorentino.
A San Giovanni ha affrescato la Chiesa di San Lorenzo, in collaborazione con il fiorentino Paolo Schiavo. La sua vasta attività artistica comprende anche oggetti particolari come fronti di cassoni, spalliere o deschi da parto, legati alla decorazione ed all’arredamento delle case fiorentine.