Tommaso di Giovanni Cassai, detto Masaccio per via della immagine fisica costantemente trasandata, nacque a Castel San Giovanni nel 1401 dal notaio Ser Giovanni di Mone Cassai e Jacopa di Martinozzo.  Il cognome “Cassai” suggerisce l’attività principale del nonno paterno, ossia la costruzione e decorazione delle casse lignee, professione che verrà trasmessa al fratello minore di Masaccio, soprannominato Lo Scheggia.

Il giovane artista arriva giovanissimo a Firenze, entrando nella cerchia di Masolino da Panicale, suo conterraneo, di cui più che allievo sarà collaboratore, in un rapporto alla pari tra due pittori già maturi, se pur di età diversa. I maestri su cui Masaccio si forma sono Giotto, Brunelleschi, Donatello e Nanni di Banco.

La carriera artistica di Masaccio, benché brevissima,  risulta fortemente innovativa, tant’è vero che con lui la pittura inizia un nuovo corso: l’uomo diventa un individuo autentico, con passioni, sentimenti resi visibili da una forte espressività nei volti. Le figure della sua pittura sono ambientate e costruite secondo le regole della rappresentazione prospettica e  messa particolarmente in risalto per l’incidenza delle luci e delle ombre.

Datato 1422 è il Trittico di San Giovenale a Cascia di Reggello, la più antica opera di Masaccio giunta a noi, spoglia di ornamenti esteriori ma ricca di contenuti morali. Mentre invece, dalla collaborazione con Masolino, nasce la tavola di S. Anna Metterza, in cui due stili relativi a due epoche diverse (Medioevo e Rinascimento) vengono messe in risalto all’interno dell’opera. Infatti, mentre la Sant’Anna è caratterizzata da una rilevante solennità, rigidità e frontalità tipiche della pittura di Masolino, la Vergine col Bambino di Masaccio trasmette una certa umanità data dall’espressività nel suo volto.

Il capolavoro di Masaccio però è il ciclo di affreschi della Cappella Brancacci nella Chiesa del Carmine di Firenze, un lavoro a quattro mani con Masolino, ma ormai l’identità pittorica del giovane artista è talmente forte da emergere profondamente nel nelle scene.

Masaccio morirà misteriosamente a Roma nel 1428, concludendo precocemente la sua carriera pittorica e lasciando incompleta la Cappella, terminata successivamente da Filippino Lippi.

Commenta il Libro di Antonio Billi: “Morse in Roma, et dicesi di veneno, d’anni 26. Era assai amato da Filippo di Ser Brunellesco, et insegnolli assai cose. E quando intese detto Filippo la sua morte, dimostrò essergli grandemente molesta, et co’ suoi domestici usava spesso dire: ‘Noi habbiamo fatto una gran perdita’ “.