Tommaso di Cristoforo Fini, meglio conosciuto come Masolino da Panicale si formò lavorando con Lorenzo Ghiberti alla Porta Nord del Battistero Fiorentino. Sensibile alla rivoluzione prospettica del Quattrocento, l’opera di Masolino fu comunque fortemente influenzata da un stile tardo-gotico, incapace di comprendere fino in fondo la portata innovativa che gli propone il giovane che egli chiama a collaborare: Masaccio. Insieme affrescano la Cappella Brancacci, facendo risaltare così il forte divario tra lo stile fresco ed espressivo di Masaccio e la rigidità tradizionale di Masolino.
Tolta una pausa di due anni, nella quale Masolino fu chiamato in Ungheria per affrescare una cappella, egli lavorò sempre con il supporto del giovane collaboratore, fino alla precoce morte del giovane: da allora Masolino riprende la sua attività in solitaria, senza però dimenticare l’espressività data dal lavoro di Masaccio.
Due cicli di affreschi collocati Castiglione Olona vengono attribuiti all’artista, le cui costruzioni quattrocentesche ad arcate si fondono con i suoi paesaggi di una nuova suggestione luminosa, preludio a Domenico Veneziano.