La Basilica di Santa Maria delle Grazie chiude tutto il lato occidentale di piazza Masaccio. Originariamente questo largo spazio era occupato da Porta San Lorenzo, una delle quattro porte d’ingresso lungo le mura, orientata in direzione di Siena. Come molte porte d’origine trecentesca, la sua struttura doveva essere molto simile ad una torre merlata arricchita da un’antiporta
esterna che permetteva di filtrare l’accesso in città e decorata nella sua facciata esterna da un’immagine affrescata di Madonna con il Bambino e Santi, tuttora visibile.
L’orientamento dell’intera chiesa può apparire insolito, visto che la parte presbiteriale si trova usualmente di fronte all’ingresso del tempio, in questo caso invece ingresso e parte presbiteriale si affacciano sullo stesso. La coincidenza è data dal non aver mai spostato l’immagine della Madonna con il Bambino e Santi dalla facciata esterna di Porta San Lorenzo, bensì dall’aver edificato tutto il complesso all’altezza e in funzione dell’affresco.
La costruzione della Cappella del Miracolo risale al 1484, a seguito del miracolo di “Monna Tancia“, ingrandita progressivamente e più volte modificata, sia dopo un grave incendio nel 1596 che dopo i bombardamenti della seconda guerra mondiale, divenne basilica nel 1929 e Santuario Mariano nel 1986.
L’ingresso della Cappella del Miracolo è sormontato dalla lunetta che mostra L’Assunta dona la cintola a S. Tommaso tra S. Giovanni Battista e S. Lorenzo di Giovanni della Robbia (1469-1529/30) in terracotta invetriata.
Pur procedendo per linee orizzontali, confermate dalla cancellata, la massa architettonica prende movimento dallo slanciato portico terreno con scalinate e dalla serie di finestre arcuate del primo piano, culminando nel frontone a triangolo addentellato, nelle quattro statue (dei Santi Agostino, Giovanni Battista, Lorenzo e Francesco) e nel campanile cuspidato.
All’interno del Santuario si accede attraverso due scalinate e grandi porte lignee datate 1697: tre grandi navate, scandite da tre campate su colonne monolitiche, capitelli corinzi ed archi ribassati. Le volte cupoliformi sono state affrescate alla fine del seicento da Giuseppe Nasini e Vincenzo Ferrati. L’altare maggiore è stato ricostruito dopo il 1596 su progetto di Bernardo Buontalenti.
A sinistra dell’altare sono affrescati tre momenti del miracolo di Monna Tancia, il cui autore, secondo Vasari, è un allievo del Perugino. Dopo il 1720 fu costruita ed unita alla chiesa vecchia una grande cappella, ricostruita completamente dopo i bombardamenti del 1944, alla fine degli anni cinquanta.