La località si chiamava in antico Monte Ortale e vi sorgeva, agli inizi del Quattrocento, una villetta di proprietà del Marchese Carlo Ricasoli. Questi ne fece dono ai frati francescani del vicino convento di Ganghereto, presso Terranuova. Si deve al Ricasoli la costruzione del convento e della chiesa. Fu allora che la località, in omaggio al donatore, prese nome di Montecarlo. I frati francescani presero possesso di convento e chiesa nel 1429.
Nel 1786 il Convento di Montecarlo avrebbe dovuto essere chiuso in quanto realtà non utile allo Stato: così disponevano le riforme ecclesiastiche introdotte dal Granduca Pietro Leopoldo con la sola eccezione delle comunità legate all’attività pastorale, alle opere di carità e di istruzione. Erigendo a Parrocchia la chiesa del convento, il Vescovo Mancini lo salvò dalla imminente chiusura.
Durante l’occupazione francese (1810-1814) Napoleone firmò il Decreto di soppressione di tutti gli ordini religiosi e Cammillo Lelli, Maire di San Giovanni, dette ai frati dieci giorni di tempo per lasciare il Convento portandosi via solo gli effetti personali e mettendo in vendita i loro beni.
Con la sconfitta di Napoleone ed il ripristino dei precedenti regimi, dal 1814 iniziò il ripopolamento di Conventi e Monasteri e fu così anche per Montecarlo. Naturalmente andarono dispersi arredi, biblioteca e tutto ciò non conservato nella Chiesa dove si trovavano l’Annunciazione del Beato Angelico (oggi conservata e l’Incoronazione del Neri di Bicci.
Tuttavia un decreto del luglio 1866 e una legge dell’agosto 1867 stabilirono la soppressione degli enti religiosi e l’incameramento dei loro beni: tutte le chiese non parrocchiali, i Conventi ed i Monasteri presenti nel territorio nazionale divennero di proprietà della Stato ed un immenso patrimonio di immobili, terreni ed opere d’arte fu messo in vendita per sanare i buchi del bilancio pubblico.
La Vigilia di Natale del 1866 i frati vennero cacciati dal Convento e nei mesi successivi vennero trasferiti in locali del Comune la Biblioteca del Convento, gli arredi, le opere d’arte presenti nella Chiesa e vennero dati all’Amministrazione comunale di San Giovanni i terreni e il Convento.
L’Annunciazione dell’Angelico e l’Incoronazione del Neri di Bicci furono restituite alla Chiesa due anni dopo grazie all’interessamento della famiglia Ricasoli.
Con l’aiuto di benefattori ed una serie di escamotage giuridici, i frati riuscirono a ricomprare il Convento con i terreni adiacenti e le sue pertinenze e, sia pure in un regime di semiclandestinità, la comunità francescana di Montecarlo riprese a vivere e nel 1898.
Nei primi del ‘900 frate Valentino Mondanelli si dedicò al restauro della Chiesa di S. Giovanni Battista e Francesco. La piccola Chiesa del Convento fu completamente spogliata degli stucchi ed orpelli barocchi e venne riportata al suo stile quattrocentesco nel 1916. Anche il primo restauro dei quadri presenti in Chiesa e particolarmente dell’Annunciazione, furono iniziativa di Mondanelli.
Nel 1943 dalla piccola Parrocchia di Compito alla Verna, arrivò a Montecarlo frate Alfonso Turchetti con il compito di aiutare il vecchio Parroco Mondanelli e di lì a poco dovette sostituirlo. P. Alfonso divenne subito noto come ‘Il Curatino’. Gli anni di governo di Alfonso Turchetti videro compiersi, attraverso drammatiche vicende – tra le quali anche il bombardamento del Convento da terra e dal cielo durante la Seconda guerra mondiale – il destino dei Frati di Montecarlo.
Nel Secondo dopoguerra dopo un tentativo di insediare nel Convento un Convalescenziario, gli ultimi quattro anziani frati rimasti Montecarlo chiusero, per l’ultima volta, le porte del Convento nel Gennaio del 1982. Ai frati succederono un centro di assistenza ai tossicodipendenti cui seguì una Comunità di Suore che lasciarono Montecarlo nel 2013. Nel 2021, oramai prossimo al crollo, l’edificio fu rilevato dalla Fondazione Be.St. che ne iniziò il restauro riaprendone l’accesso al pubblico nel 2022.
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