Il Valdarno Superiore non é ancora stabilmente inserito, fra la fine del XIII e gli inizi del XIV secolo, nell’ambito del contado fiorentino. Firenze decide, a questo scopo, di consolidare attraverso un sistema di presidi militari il proprio controllo sulla vallata. La decisione di fondare San Giovanni risale al 1296.
La popolazione di Castel San Giovanni confluisce dai piccoli centri abitati e dai castelli dei dintorni già possesso di potenti feudatari locali. La lentezza con la quale si realizzano le opere di fortificazione espone la città ad attacchi esterni. I frequenti assalti subiti indeboliscono le incomplete strutture difensive di San Giovanni che nel 1352 risultano in pessime condizioni. Al periodo di continue lotte segue, fra la fine del XIV e gli inizi del XV secolo, un ventennio di relativa tranquillità e di sviluppo del centro. Il Palazzo Pretorio che fino al 1401 era stato sede del solo Podestà di San Giovanni accoglie, agli inizi del XV secolo, i Vicari del Valdarno Superiore. Nel sedicesimo secolo La città perde progressivamente il carattere originario di avamposto, venendo meno la funzione militare del centro valdarnese in seguito all’instaurarsi di uno stabile equilibrio di forze nel contado fiorentino. La ripresa (anche demografica) del centro si registra a partire dal periodo lorenese. Le riforme di Pietro Leopoldo tendono ad attribuire alle comunità locali autonomia amministrativa e segnano di fatto, fra il 1772 e il 1774, la fine di vicariati e podesterie. In periodo lorenese si registra un intensificarsi della politica di investimenti a favore del contado. Gli interventi di regimazione delle acque accrescono le possibilità di sfruttamento dei terreni coltivabili.

Sotto il governo napoleonico San Giovanni é assegnata al Dipartimento dell’Arno. Vicariati e Podesterie, privati dell’antica funzione di controllo politico sul contado in seguito al consolidamento dello Stato Mediceo e ridotti dalle riforme amministrative lorenesi alle sole competenze giudiziarie, vengono soppressi nel 1848. San Giovanni perde il territorio di Cavriglia, diventata comune autonomo, e nel 1848 passa a far parte della provincia di Arezzo. Sviluppo economico e crescita demografica determinano, nei primi anni del Novecento, una trasformazione radicale degli assetti sociali nel centro valdarnese. Cresce numericamente e per capacità di iniziativa politica e sindacale un proletariato di fabbrica molto attivo sulla scena politica sangiovannese. In breve tempo conoscono un notevole sviluppo gli organismi mutualistici, cooperativistici, assistenziali e culturali creati dalle maestranze operaie in risposta alle carenze della vigente legislazione sociale. Il secondo conflitto mondiale danneggia seriamente le strutture produttive della città. L’immediato dopoguerra é caratterizzato da una rapida ripresa economica del centro e da un consistente incremento demografico. La città si estende sfruttando al massimo le aree libere lungo la riva sinistra dell’Arno e occupando le aree al di là del ponte sull’Arno. Il nuovo piano regolatore generale viene approvato nel 1972. Sul finire degli anni ’70 inizia il recupero del centro storico, fortemente degradato. Ciò comporta il radicale e sistematico risanamento delle unità abitative in ubbidienza a omogenei criteri di intervento, allo scopo di rivitalizzare il centro storico trattenendovi gli antichi abitanti. Nel Gennaio 1977 viene approvato il primo piano urbanistico del centro storico di S.Giovanni V.no, con caratteristiche fortemente innovative nelle forme e nelle procedure di attuazione. Nel piano di recupero il centro storico urbano viene assunto come entità unica da salvaguardare dal punto di vista urbanistico, sociale, economico e culturale. Con il 2000 ecco il rifacimento delle due piazze principali, Piazza Cavour e Piazza Masaccio, per offrire alla città lo sguardo d’insieme attuale.