La Chiesa di San Lorenzo, dipendente dalla Pieve di Cavriglia, preesisteva alla fondazione di Castel San Giovanni. Dopo l’incorporazione nel castello, la chiesa venne affrescata e poi modificata più volte e infine restaurata a partire dalla seconda metà dell’ottocento.
La mole è compatta e spoglia, esternamente rivestita in pietra d’arenaria fino all’altezza del semplice portale e prosegue in laterizio. L’interno è costituito da un’ampia navata cui si aggiunge la navatella minore, comunicante attraverso quattro arcate sesti-acute. Coperta da volte a crociere, ospita sulla parete di fondo del presbiterio un polittico di Giovanni del Biondo (casentinese di scuola fiorentina trecentesca), che rappresenta l’incoronazione della Vergine.
Vari dipinti provenienti da San Lorenzo sono oggi conservati al museo della Basilica, come la Decollazione di San Giovanni di Giovanni da San Giovanni.
Dei molti affreschi delle navate ben poco è rimasto; quello meglio conservato è Il Martirio di San Sebastiano del fratello di Masaccio, Giovanni Cassai detto “Lo Scheggia”.
Un elemento di curiosità storica: in un pilastro della facciata interna nel 1780 fu ritrovato un “uomo murato”, un cadavere rinsecchito trovato murato in posizione verticale: il corpo “mummificato” è tutt’ora visibile in una nicchia protetta.